1999

1月 - 1月1日，文史學家黎東方病逝於加州，享年九十三歲。
1月 - 1月7日，由觀光局委託中國婦女寫作協會主辦的「觀光文學獎」得獎名單揭曉，散文組首獎黃克全；兒童組第一名鄧立豪。
1月 - 1月13日，文建會所轄附屬機構「國立文化資產保存研究中心」及「國家文學館」設置組織條例經立法院初審通過，決定將「國家文學館」名稱改為「國立台灣文學館」。
1月 - 1月22日，中華民國專欄作家協會選出楚崧秋擔任理事長。
2月 - 2月5日，由《熱愛》雜誌主辦的首屆《全球華人同志文學獎》舉行頒獎，由《樓蘭女與六月青》獲得首獎
2月 - 2月5日，由作家組成的「中華民國台灣文學協會」成立，輔大外語學院院長林永福為首屆理事長，散文作家鍾怡雯擔任秘書長。
2月 - 2月7日，「秋水詩刊」慶祝二十五週年，特別編印五本筆記本並將出版《浩浩秋水》。
2月 - 2月9日，行政院新聞局主辦的「小太陽獎」舉行頒獎典禮，最佳文字創作獎為劉克襄的《望遠鏡裡的精靈》。
2月 - 2月18日，資深作家黃得時教授病逝於台北，享年九十一歲。
2月 - 2月24日，日據時代在台作家日籍作家西川滿，病逝東京，享年九十一歲。
2月 - 2月27日，資深作家趙有培教授病逝紐約，享年八十七歲。
3月 - 3月1日，首創「台灣文學系」的淡江工商管理學院設立台灣文學資料館。
3月 - 3月1日，第十一屆中央日報文學獎揭曉，小說組第一名張維中；評審獎洛愛；新詩第一名李進文。
3月 - 3月7日，台灣作家鄭清文小說英文譯本《三腳馬》，登上《紐約時報》書評版。
3月 - 3月15日，「第一屆花蓮文學獎」頒獎，短篇小說獎黃艾雯；散文獎蔡逸君；新詩獎廖文煌。
3月 - 3月19日，由文建會主辦的「台灣文學經典研討會」於國家圖書館舉行。
3月 - 3月21日，作家朱西甯辭世。
3月 - 3月25日，以「歐周」為筆名寫詩的出版人周安托病逝台北，享年五十六歲。
3月 - 3月，國家文化藝術基金會從八十九年起，各類別補助申請期程由一年四審改為三審。
4月 - 4月1日，由彰化縣立文化中心主辦的「第一屆磺溪文學獎」，由林亨泰先生獲得別貢獻獎。
4月 - 4月11日，台灣唯一的俳句詩社「台北俳句會」設置「台灣俳句文學獎」頒出第一屆獎項。
4月 - 4月21日，文壇耆宿蘇雪林病逝成大醫院，享年一百零四歲。
4月 - 4月，作家林海音的《城南舊事》德文版在瑞士榮獲「蘭眼鏡蛇獎」。
4月 - 4月，東海大學中文系教授吳福助主編的《臺灣和與傳統文學書目》由牛津出版社印行。
5月 - 5月1日，第十一屆「信誼幼兒文學獎」文字創作獎由石麗蓉奪得評審獎。
5月 - 5月2日，中興文藝獎章評選，得獎人有：文學理論講黃啟方《宋代詩文綜談》；散文獎廖玉蕙《嫵媚》；小說獎蔡素芬《橄欖樹》；新詩獎莊雲惠《預約一生的溫柔》。
5月 - 5月2日，「第一屆南投文學獎」揭曉，巫永福獲得文學貢獻獎；小說獎是霍斯陸曼‧伐伐；散文獎是陳素櫻：現代詩獎是張輝誠。
5月 - 5月4日，第二屆五四獎得獎人揭曉，「文學交流獎」迎齊邦媛教授獲得；文學評論獎由陳昭瑛獲得。
5月 - 5月8日，陳秀喜獎經評選，由江文瑜的《男人的乳頭》獲得。
5月 - 5月9日，由中華民國新詩學會發行的《詩報》創刊號正式出版。
5月 - 5月20日，資深作家陳火泉病逝台北，享年九十三歲。
5月 - 5月22日，第七屆現代兒童文學獎揭曉，前三名為陳瑞璧、匡立杰及鄭宗弦。
5月 - 5月23日，第八屆賴和獎頒獎典禮，包括林亨泰、鍾鐵民、吳晟等知名作家。
5月 - 5月29日，「葉石濤文學國際學術研討會」在高雄市立文化中心舉行。
5月 - 5月30日，第三十屆吳濁流文學獎得主，小說獎由夏曼‧藍波安的〈黑色翅膀〉，新詩獎是張芳慈的〈詩〉。
6月 - 6月5日，第十二屆台灣文學創作獎，首獎由楊明芳獲得。
6月 - 6月12日，第一屆「幼獅青少年文學獎」舉行頒獎典禮。
6月 - 6月15日，台中縣明道中學籌畫多時的現代文學館啟用，是目前中學第一個設立現代文學館的學校。
6月 - 6月18日，文化資產保存研究中心籌備處舉行文學文物捐贈發表會，包括王昶雄、廖清秀、詹冰、陳千武、錦連、裡橋、葉石濤、巫永福等八十餘位作家捐贈手稿。
6月 - 6月19日，名小說家、政論家李明(筆名尼洛)病逝台北，享年七十四歲。
6月 - 6月25日，第二十屆巫永福文學評論獎及第五屆巫永福文學獎頒獎，文學評論獎由吳潛誠獲得；文化評論獎由莊永明獲得；文學獎由廖清秀獲得。
6月 - 6月28日，文化資產保存研究中心暨國立台灣文學館展開硬體工程的修復與新建。
6月 - 6月，《幼獅文藝》從六月份起，由作家吳鈞堯擔任主編。
7月 - 7月3日，第四屆詩歌藝術獎頒獎，由周夢蝶及文曉村獲詩歌藝術貢獻獎；朱學恕及秦嶽或詩歌藝術編輯獎。
7月 - 7月20，日本綠蔭書房出版社出版《日本統治時期台灣文學--台籍作家作品集》，這套叢書是日本出版界首次正式有系統整理活耀於殖民地時期的台灣人作家作品。
7月 - 7月，文訊雜誌社編印的《1998台灣文學年鑑》正式出版。
7月 - 7月，台灣大學外文系教授齊邦媛主編《中英對照讀台灣小說》，將台灣的文學及作家推向世界。
8月 - 8月8日，小說家李喬及鍾肇政獲頒「第三屆台灣文學獎」長篇小說成就獎。
8月 - 8月14日，「兩岸兒童文學研究發展研討會」於台北敦化國小舉行。
8月 - 8月，停筆十三年的陳映真最近完成一篇中篇小說〈歸鄉〉。
9月 - 9月2日，第七屆南瀛文學獎由鄭炯明獲得。
9月 - 9月17日，賴和文教基金推選清華教授呂興昌擔任執行長一職。
9月 - 9月26日，台灣作家龍瑛宗病逝台北，享年九十歲。
9月 - 9月，第九屆「榮後台灣詩獎」由臺語作家黃勁連獲得。
10月 - 10月6日，「世界華文作家協會」將保存了全球五大洲、三十八個分會、上萬名會員的資料、圖書及作品捐給世新大學，並成立世界華文資料中心。
10月 - 10月17，「楊雲萍教授之史學與文學研討會」在台灣大學圖書館舉行，邀請研究台灣史學者發表論文。
10月 - 10月25日，第二十二屆時報文學獎由袁哲生獲短篇小說獎；張瀛太獲散文首獎；廖偉棠獲新詩獎；陳姿羽獲報導文學獎。
11月 - 11月2日，作家吳潛誠病逝台北，得年五十歲。
11月 - 11月11日，台灣文學界重要作家葉石濤，獲頒國立成功大學文學院「榮譽博士」。
11月 - 11月11日，第三十四屆中山文藝創作及學術著作獎得獎名單，段彩華等獲文藝創作獎；朱柔若等獲學術著作獎。
11月 - 11月19日，第二十二屆吳三連獎，由黃娟獲得文學小說獎。
11月 - 11月21日，第七屆陳國政兒童文學獎，由王文華獲兒童散文首獎。
11月 - 11月，第十二屆中華兒童文學獎，由張又然獲得。
11月 - 11月，第二屆台灣省文學獎，新詩獎首獎由林于弘獲得；短篇小說獎由石德華獲得。
11月 - 11月，文建會委託文訊雜誌社編印的《中華民國作家作品目錄1999》出版了，此套書共收錄一千八百位台灣現代文學作家的小傳及作品書目，共七冊。
12月 - 12月10日，第十三屆聯合文學小說新人獎，短篇小說首獎由李佳穎獲得。
12月 - 12月22日，小說家李潼花了四年時間完成的新作品《台灣的女兒》由圓神出版社出版。
12月 - 12月，文建會委託南華編譯出版中心編印的《台灣文壇大事紀要(民國81~81年)》已出版。